Začiatok profesionálnej kariéry - Vicenza

Baggio začal svoju profesionálnu futbalovú kariéru v roku 1982 vo Vicenze vo veku 15 rokov. Práve v tomto roku Vicenza vyhrala Seriu C (3.liga) a posunula sa do Serie B. Počas pôsobenia vo Vicenze utrpel mladý Roberto prvé vážne zranenie ľavého kolena. Po operácii a rekonvalescencii koleno opäť nevydržalo tréningovú záťaž a zranenie sa opäť obnovilo. Ďalšia operácia si vyžiadala 220 stehov.